Bitte versteh das nicht so, als ob ich Dir irgendwas ausreden will, aber meine Recherchen und (die wenigen) Erfahrungen in der Richtung sind noch recht frisch.
Zum einen hat's wohl beim TÜV vor ca. 2 Jahren mal böse gerappelt. Ein "Insider" hat mir erzählt, dass intern beim TÜV Köpfe gerollt sind, weil viel zu viel Eintragungen gewissermaßen aus Gefälligkeiten entstanden sind... welche Art von Gefälligkeiten kann man sich ausmalen. Also die Zeit von "auf Zuruf"-Eintragungen ist wohl erstmal vorbei... zumindest für Leute wie uns, die nicht schon jahrealte Kontakte haben.
Ob das jetzt stimmt oder nicht, sei trotzdem dahingestellt. Fakt ist, dass in den letzten Jahren mehr Motorräder stillgelegt worden sind als z.B. noch vor 10 Jahren - das muss ja auch einen Grund haben.
Genau wie Du vermeide ich Probleme gern und vor allem unterwegs will ich Boxenstops nicht mehr als unbedingt nötig ausdehnen. Darum mein bescheidener Tip:
Fahr mit bissi Anschauungsmaterial (gephotoshoppte Bilder, Skizzen, Vergleich original und was Du vorhast) bei einem Prüfer nach dem anderen vorbei und kuck 1. wer nicht gleich in Schnappatmung verfällt und 2. wer Deiner Idee an nächsten kommt. Ist ein Scheiss-Akt unter schlechten Umständen, aber es lohnt sich. Kann Dir kaum beschreiben, was das für ein Gefühl war nach der Abnahme ohne Mängel vom Hof zu fahren.
Wennst den gefunden hast ist ein seitliches überhaupt kein Thema, wenn's sauber gemacht ist.
Kompromisse wirst eingehen müssen, ob das nun ein längerer Fender als gewünscht ist, oder er Dich nichtmal Anbaulaschen am Rahmen wegflexen lassen würde (wie meiner :D)... kommt trotzdem ein geiles Bike raus, ist ja ne Else. :)